醋酸乙酯
醋酸乙酯
- 日期：2023/3/14 17:47:38 發布人：醋酸乙酯
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醋酸乙酯 CAS 141-78-6
乙酸乙酯（ethyl acetate），又稱醋酸乙酯，是一種有機化合物，化學式為C4H8O2，是一種具有官能團-COOR的酯類（碳與氧之間是雙鍵），能發生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應，主要用作溶劑、食用香料、清洗去油劑。
中文名 乙酸乙酯
外文名 ethyl acetate
別 名 醋酸乙酯
化學式 C4H8O2
分子量 88.105
CAS登錄號 141-78-6
EINECS登錄號 205-500-4
熔 點 -84 ℃
沸 點 76.5 至 77.5 ℃
水溶性 微溶
密 度 0.902 g/cm3
外 觀 無色液體
閃 點 -4 ℃(CC)
安全性描述 S7；S16；S26；S33；S36/37；S45
危險性符號 F
危險性描述 R11；R36；R66；R67
醋酸乙酯基本信息
化學式：C4H8O2
分子量：88.105
CAS號：141-78-6
EINECS號：205-500-4
醋酸乙酯理化性質
醋酸乙酯物理性質
密度：0.902g/cm3
熔點：-84℃
沸點：76.6-77.5℃
閃點：-4℃（CC）
折射率：1.372（20℃）
飽和蒸氣壓：10.1kPa（20℃）
臨界溫度：250.1℃
臨界壓力：3.83MPa
引燃溫度：426.7℃
爆炸上限（V/V）：11.5%
外觀：無色液體
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多數有機溶劑
醋酸乙酯化學性質
醋酸乙酯能發生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應。金屬鈉存在下自行縮合，生成3-羥基-2-丁酮或乙酰醋酸乙酯；與Grignard試劑反應生成酮，進一步反應得到叔醇。醋酸乙酯對熱比較穩定，290℃加熱8~10小時無變化。通過紅熱的鐵管時分解成乙烯和乙酸，通過加熱到300~350℃的鋅粉分解成氫、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通過脫水的氧化鋁可分解為水、乙烯、二氧化碳和丙酮。醋酸乙酯經紫外線照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氫或甲烷等可燃性氣體。與臭氧反應生成乙醛和乙酸。氣態鹵化氫與醋酸乙酯發生反應，生成鹵代乙烷和乙酸。其中碘化氫最易反應，氯化氫在常溫下則需加壓才發生分解，與五氯化磷一起加熱到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。醋酸乙酯與金屬鹽類生成各種結晶性的復合物。這些復合物溶于無水乙醇而不溶于醋酸乙酯，且遇水容易水解。
醋酸乙酯水解反應
醋酸乙酯容易水解，常溫下有水存在時，也逐漸水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或堿能促進水解反應。醋酸乙酯的堿性水解與酸性水解最大的差別在于，堿性水解是不可逆的，也就是反應機制中可逆的進程與不可逆的進程。乙酸與乙醇發生可逆反應會生成醋酸乙酯。陳酒很好喝，就是因為酒中少量的乙酸與乙醇反應生成具有果香味的醋酸乙酯。
醇解反應
CH3COOCH2CH3+CH3OH?CH3COOCH3+CH3CH2OH
氨解反應
NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2
乙酰醋酸乙酯制備
以無水醋酸乙酯和金屬鈉為原料，以過量的醋酸乙酯為溶劑,進行Claisen酯縮合而制備乙酰醋酸乙酯。
2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na+ [CH3COCHCOOC2H5]-(HOAc)→CH3COCH2COOC2H5 +NaOAc
醋酸乙酯分子結構數據
摩爾折射率：22.35
摩爾體積（cm3/mol）：98.0
等張比容（90.2K）：216.0
表面張力（dyne/cm）：23.5
極化率（10-24cm3）：8.86
醋酸乙酯計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：0
氫鍵受體數量：2
可旋轉化學鍵數量：2
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：26.3
重原子數量：6
表面電荷：0
復雜度：49.5
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1
醋酸乙酯毒理學數據
1、急性毒性
LD50：5620mg/kg（大鼠經口）；4940mg/kg（兔經皮）
LC50：200g/m3（大鼠吸入）；45g/m3（小鼠吸入，2h）
2、刺激性
人經眼：400ppm，引起刺激。
3、亞急性與慢性毒性
豚鼠吸入2000ppm或7.2g/m3，65次接觸，無明顯影響。
4、致突變性
性染色體缺失和不分離：釀酒酵母菌24400ppm。細胞遺傳學分析：倉鼠成纖維細胞9g/L。
醋酸乙酯生態學數據
1、生態毒性
LC50：230mg/L（96h）（黑頭呆魚）
EC50：220mg/L（96h）（黑頭呆魚）
2、生物降解性
好氧生物降解性：24~168h
厭氧生物降解性：24~672h
3、非生物降解性
水中光氧化半衰期：24090~9.60×105h
空氣中光氧化半衰期：35.3~353h
一級水解半衰期：1.77×104h
醋酸乙酯用途
GB 2760-1996規定為允許使用的食用香料。可少量用于玉蘭、依蘭、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作頭香來提調新鮮果香之用，特別是用于香水香精中，有圓熟的效果。適用于櫻桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、懸鉤子、香蕉、生梨、鳳梨、檸檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白蘭地、威士忌、朗姆、黃酒、白酒等亦用之。
醋酸乙酯是應用最廣的脂肪酸酯之一，是一種快干性溶劑，具有優異的溶解能力，是極好的工業溶劑，也可用于柱層析的洗脫劑。可用于硝酸纖維、乙基纖維、氯化橡膠和乙烯樹脂、乙酸纖維素酯、纖維素乙酸丁酯和合成橡膠，也可用于復印機用液體硝基纖維墨水。可作粘接劑的溶劑、噴漆的稀釋劑。醋酸乙酯是許多類樹脂的高效溶劑，廣泛應用于油墨、人造革生產中。用作分析試劑、色譜分析標準物質及溶劑。
醋酸乙酯物質毒性
毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
人類
400 ppm
嗅覺毒性——未報告
眼毒性——結膜刺激
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
2
急性毒性
口服
大鼠
5620 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
大鼠
200 g/m3
行為毒性——嗜睡
肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫
胃腸道毒性——唾液腺的結構或功能發生變化
4
急性毒性
皮下注射
大鼠
5 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5
急性毒性
口服
小鼠
4100 mg/kg
行為毒性——嗜睡
行為毒性——運動行為發生變化
行為毒性——昏迷
6
急性毒性
吸入
小鼠
45 mg/m3/2H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7
急性毒性
腹腔注射
小鼠
709 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8
急性毒性
吸入
貓
61 mg/m3
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
9
急性毒性
皮下注射
貓
3 mg/kg
行為毒性——嗜睡
胃腸道毒性——惡心、嘔吐
血液毒性——其他變化
10
急性毒性
口服
兔
4935 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
11
急性毒性
皮膚表面
兔
>20 mL/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
12
急性毒性
口服
豚鼠
5500 mg/kg
行為毒性——嗜睡
行為毒性——運動行為發生變化
（具體情況具體分析）
行為毒性——昏迷
13
急性毒性
皮下注射
豚鼠
3 mg/kg
行為毒性——嗜睡
14
慢性毒性
吸入
大鼠
1500 ppm/90D-I
嗅覺毒性——嗅覺感覺發生變化
嗅覺毒性——未報告
15
慢性毒性
腹腔注射
大鼠
8 mL/kg/8D-I
肝毒性——其他變化
生化毒性——抑制或誘導磷酸酶
生化毒性——新陳代謝發生其他變化
16
慢性毒性
吸入
狗
22 mg/m3/40M/4W-I
行為毒性——共濟失調
肺部、胸部或者呼吸毒性——刺激呼吸道
營養和代謝系統毒性——體溫下降
17
眼部毒性
入眼
人類
400 ppm
18
突變毒性
釀酒酵母
24400 ppm
19
突變毒性
倉鼠成纖維細胞
9 mg/L
醋酸乙酯急救措施
吸入：迅速脫離現場至新鮮空氣處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
誤食：飲足量溫水，催吐，就醫。
皮膚接觸：脫去被污染衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
醋酸乙酯泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統。
大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
醋酸乙酯安全信息
安全術語
S7：Keep container tightly closed.
保存在嚴格密閉容器中。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源，禁止吸煙。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸后，立即用大量水沖洗并征求醫生意見。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
對靜電采取預防措施。
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標簽）。
風險術語
R11：Highly flammable.
高度易燃的。
R36：Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R66：Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
長期接觸可能引起皮膚干裂。
R67：Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起困倦和眩暈。
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